Microsoft Advertisingは100億ドル規模の事業だが、現在、事業規模を2倍にすることを検討しているとウィルクは語っている。Microsoftが広告収益200億ドルを達成すれば、中国のテンセントを抜いて世界第6位のデジタル広告企業となる（Insider Intelligenceの推定による）。

Microsoft Advertisingは2022年にAT&Tの広告部門Xandrを買収したことで、Netflixとの広告販売契約を獲得することができた。

これは、NetflixはMicrosoftに新たな差別化ポイントを与えた、と言えるかもしれない。11月に展開されるNetflixの新しい広告サポート層の独占広告パートナーとして、広告主はXandrの買付プラットフォームを通じて広告を購入することができ、Microsoftはそのための手数料を受け取ることになる。

同社広告部門Microsoft Advertising（以前はすべてBingブランドにまとめられていた）は1997年から存在している。一時はアドサーバー市場の一角を占めるほどの事業規模を誇ったが、Googleがデジタル広告での地位を確かなものにするに従って、本流から外れることになった（アドサーバー事業はFacebookに売却した）。その後、アマゾンが本格的に広告市場に参入すると、Google、Facebook、アマゾンの三強が形成され、Microsoftは大きく引き離された4番手となっていた。

最近ではAppleの広告事業も目覚ましい拡大を遂げている。調査会社Evercore ISIは、2010年代後半にわずか数億ドルだったAppleの広告収益が、今年は約50億ドルになっており、4年以内に300億ドルの広告ビジネスを持つことになると予想している。

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